Hola, Simón. Contestaré siguiendo la numeración que propones.
(1) y (2): Es verdad que ni la insatisfacción de tu esposa ni la desmotivación de tu hijo son TU asunto y, en este sentido, desde la perspectiva estoica, no constituyen, para ti, bienes o males en sí mismos, sino situaciones dispreferidas, como bien postulas. Dispreferido quiere decir que harás lo que esté en tus manos para inclinar el escenario hacia lo que juzgas preferido (que tu esposa no esté insatisfecha, que tu hijo encuentre motivación), sabiendo de antemano que el resultado de todo esto no depende de ti en último caso. Lo único que se logra con esta distinción es que no cargues tú con algo que no es estrictamente tuyo. Sobre (1), me pregunto si la insensibilidad es una buena estrategia o una buena respuesta para una persona insatisfecha. Quizá ya fuiste sensible, empático, ya escuchaste, ya intentaste apoyar y estás cansado, o aun fastidiado. Sería comprensible, desde luego. De ti no depende que ella encuentre satisfacción en la vida, pero ¿qué está en tu poder hacer para apoyarla en este sentido? Lo mismo en relación a tu hijo.
Son tiempos particularmente duros y es verdad que para los niños o preadolescentes resultan aun más difíciles, pues ellos aprenden socializando, jugando entre sí, estando juntos. Pero esto realmente te rebasa y lo más que puedes hacer, en estas circunstancias, es ofrecer un entorno favorable, lo dices muy bien.
No comprendo qué quiere decir poner en blanco y negro, pero comprendo que los temores tienen que ver con el futuro y que, mientras no estés desmotivado con tu trabajo, (3) no tiene razón de ser. Eso simplemente no está sucediendo ahora. Como diría Séneca: ¿para qué hacerte desgraciado (= temer) antes de tiempo?.
En cuanto a (4), el temor no es tanto, creo, no haber hecho aún la obra de tu vida, sino no hacerla jamás. Desconozco qué clase de obra sea (literaria, artística, arquitectónica o de otra índole), pero he llegado a comprender que es mucho mejor concebir la vida misma como la gran obra y que es de ahí de donde surge la belleza y el impulso de las obras particulares.
Haces bien en intentar hacer una pausa mental antes del descanso. Ayuda mucho hacer lo que ahora se conoce como body scan: recorrer el cuerpo con la atención (en realidad, es una antigua práctica budista).
Sigo por aquí en lo que pueda apoyarte.