Me es imposible no reconocer en esta líneas la marcada influencia del estoicismo, y no sólo por la mención a Cleantes, sino por el sentido general de cada observación que haces.
En relación a (1), vale también, y quizá de manera más fundamental, lo contrario: la observación es (conduce al) sosiego y el ajetreo, a la opinión (opinión en el sentido de un juicio infundado o insuficientemente examinado). ¿Qué hace falta para observar? Detenerse (samatta, en budismo antiguo): detener, precisamente, el juicio o, en un sentido más técnico, el asentimiento al juicio. Detenerse y contemplar (u observar) es la descripción más sintética del método tradicional de meditación budista: samatta y vipassana (percatarse o ver claro).
Por supuesto, un diario, hablar con uno mismo, hablar solo, es un signo de salud, especialmente si esa conversación es un espacio de apertura a lo-que-es, libre de juicios que clausuren. Esto no implica que no pueda haber una crítica exhaustiva de aquello que surge, pero la crítica debe cuidarse de ser muy precisa y atenerse a lo que se aparece, nunca a la persona. La autoseveridad moral, con su apariencia de grandeza, es, como bien señalas, un modo de la miseria.
¿Es la brevedad SIEMPRE una virtud? Lo mismo con la discreción. Cabe suponer que esto último sea cierto, de manera más o menos indudable, para una mayoría de circunstancias, pues lo contrario, la indiscreción, parece ser en general una fuente de problemas. Y sin embargo, ¿no es esta generalización demasiado ambiciosa? A veces, la indiscreción puede ser un medio hábil para transmitir algo que está atorado y debe expresarse o filtrarse, de un modo u otro. La idea de “medios hábiles” (upaya), es decir, de los modos en que puede transmitirse la tradición (el Dharma) en distintas circunstancias, ante distintos interlocutores, es importante. ¿Cómo transmitirle el Dharma a un niño? ¿O a una mujer que acaba de perder a un hijo? ¿O a un asesino que viene a matarte? (todos éstos son ejemplos que aparecen en las fuentes del budismo antiguo). Algunas personas, quizá, necesitan una dosis de verborrea, porque no pueden valorar aún las bondades de la brevedad; quizá necesitan de un podo de indiscreción para sentir complicidad y abrir así el corazón. Con todo esto quiero decir que las máximas sobre la comunicación (del Dharma, del estoicismo, de lo que sea) se relativizan cuando aparecen circunstancias determinadas y es, creo, prudente tener esto en cuenta, aunque es cierto que la brevedad tenga notables ventajas sobre la verborrea, y la discreción sobre la indiscreción.
Lo último, sobre observar y nombrar, también recuerda mucho al estoicismo y a la meditación vipassana, en la que, ante cada “contenido de conciencia” que surge, se consigna sumariamente y se lo deja ir. Es un modo de ir acostumbrándose a despojar de juicios evaluativos, o del tipo que fuere, aquello que se nos presenta. Cuando los juicios cesan, entonces lo-que-es se manifiesta.